(1)由合成路线可知,反应①为取代反应,-F取代-SH中的H生成C13H9NO4S,而-NO2、-COOH不变,则含氧官能团为硝基、羧基,故答案为:硝基、羧基;
(2)由合成路线可知A中含4个C原子,相对分子质量是54,54-12×4=6,分子式为C4H6,结构简式为CH2=CHCH=CH2,故答案为:CH2=CHCH=CH2;
(3)由合成路线可知,①为取代,②为还原,A为CH2=CHCH=CH2,反应③为加成反应生成B为BrCH2CH=CHCH2Br,反应④为水解反应,C为HOCH2CH=CHCH2OH,反应⑤为加成反应,生成D为HOCH2CH2CHBrCH2OH,反应⑥为氧化反应,E为HOOCCH2CHBrCOOH,反应⑦为消去反应,F为NaOOCCH=CHCOONa,反应⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH,则属于取代反应为有①④,反应⑦的化学方程式为HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH乙醇△NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O,
故答案为:①④;HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH乙醇△NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O;
(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化,故答案为:保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化;
(5)C为HOCH2CH=CHCH2OH,既含有羟基,又含有醛基的同分异构体,同分异构体有HOCH2CH2CH2CHO、OHCH2CH(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CHOCH3、CH3CH2CH(OH)CHO,共5种,故答案为:5;
(6)以为原料制备 ,发生氧化、取代、还原缩聚反应即可实现,合成流程图为,
故答案为:.
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